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吴磊课题组在Organic Letters发表自由基切断与基团转移关环反应新进展

发布日期: 2019-09-17浏览次数:

   近日,365真正网站bet吴磊教授课题组在国际权威刊物Organic Letters(美国化学会-有机通讯,SCI-IF2018: 6.555, organic chemistry ranking: 2/57)在线发表了题为“Di-tert-butyl Peroxide-Mediated Radical C(sp2/sp3)-S Bond Cleavage and Group-Transfer Cyclization” 的研究论文。罗凯博士为论文的第一作者,硕士生韦凯、刘悦以及扬州大学杨文超博士参与部分工作,吴磊教授为通讯作者。

论文链接:https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.9b02837

         苯并噻唑和苯并噻吩是很多药物分子和功能材料的核心骨架,也是有机合成和药物合成的重要中间体,因此其高效合成方法引起近年来化学研究工作者的广泛关注。已有文献报道中,芳基硫醚(R=甲基,苄基,苯基)的自由基切断提供了苯并噻唑和苯并噻吩多样的合成方法,然而这些研究均牺牲了原子经济性(如图)。

         该研究基于本课题组研究基础,设计合成了多种官能团(链烷烃、环烷烃、芳烃、杂芳烃)取代的苯硫醚异腈,在过氧化二叔丁基(DTBP)作用下发生C(sp2/sp3)-S键切断,实现了多种官能团(链烷烃、环烷烃、芳烃、杂芳烃)的转移关环反应构建系列苯并噻唑衍生物,具有非常高的原子经济性。机理研究表明该反应是由过氧化二叔丁基(DTBP)裂解产生的甲基自由基引发的分子间反应,并且分子内自由基源的反应优先于过氧化二叔丁基(DTBP)裂解产生的甲基自由基源。

该工作是本科研团队在高效构建杂环化合物研究领域取得的又一重要进展。